Por um período de mais de cento e sessenta anos depois da fundação de São Luís, a Praia Grande permaneceu um grande pântano fétido, sulcado de muitos olhos d'água e invadido pelas marés duas vezes por dia.

O local era então terrivelmente insalubre: cheio de lama, entremeado por longos trechos de mato enfezado, mangue e extensos juçarais. Por ser um baixio acentuado, para lá convergiam as águas servidas da Rua do Giz e da Rua da Estrela. Durante as chuvas, verdadeiras cascatas se formavam, descendo em grossas correntes das ladeiras que ficavam próximas.

Ainda assim, servia de porto para a cidade, que naquela época, diga-se de passagem, se comunicava com o mundo exclusivamente pelo mar.

Os navios de grande porte ficavam ancorados ao largo, na enseada formada pelos rios Anil e Bacanga, mas as mercadorias e os passageiros que chegavam tinham de desembarcar ali - enquanto as damas eram, via de regra, carregadas em banquinhos até a segurança da terra firme, mais de um cavalheiro sujou as botas naquele lodaçal sem fim.

As canoas e os barcos pequenos, por seu turno, simplesmente embicavam na direção da terra, tentando chegar o mais longe possível, só que invariavelmente precisavam descarregar nas costas dos escravos o que quer que trouxessem como mercadoria - um trabalho sujo, pesado e feito sob terríveis condições de risco. Muitos escravos se feriam seriamente ou morriam esmagados debaixo dos fardos que carregavam, vítimas de um mau passo dado no terreno escorregadio. Outros pereciam afogados na lama.

Quem primeiro se preocupou em mudar esse quadro desolador foi D. Antonio Sales de Noronha, capitão-general do Maranhão entre 1779 e 1784, mas, apesar de toda boa vontade, a única resolução administrativa que ele pôde efetivamente tomar foi a de enviar a Portugal uma planta onde estavam detalhadas as obras de aterro pretendidas para a Praia Grande. Muito parcimoniosa nos investimentos feitos em suas colônias, Lisboa quis saber se não havia interessados em arcar com os custos da construção daquele Terreiro Público, como passou a ser denominado, onde seria possível estocar e vender à população da cidade toda sorte de gêneros demandados.

Aparentemente a resposta dada a essa pergunta foi não, o que implicava dizer que todo o ônus da empreitada ficaria mesmo por conta da Fazenda Real. Não é de se estranhar, portanto, que a ordem autorizando a realização do serviço levasse dezoito anos para ser dada, sendo ainda necessários outros seis para que ele finalmente saísse do papel. Corria já o ano de 1805 quando foram concluídos os aterros do pântano e construído o cais. A área compreendida por esses dois espaços foi então destinada pelo governador do Estado, D. Antonio Saldanha da Gama (1804-1806), aos comerciantes da cidade para aí construírem casas, armarem suas barracas e venderem suas mercadorias. Tudo, porém, de maneira ordenada, visando a formação de uma praça regular.

E a tal praça regular foi mesmo formada, passando a ser conhecida como Barracão, Celeiro Público ou Casa das Tulhas. Virou órgão público em 1820 e logo se tornou palco de fulgurantes escândalos financeiros - tantos que a Câmara da Cidade, a bem da moral pública e da correção administrativa, resolveu o problema matando o mal pela raiz: extingui-a em 1833, logo quando uma das principais ruas adjacentes à Casa das Tulhas, a do Trapiche, era calçada de pedras.

No lugar da antiga Casa das Tulhas foi erguido, alguns anos mais tarde, um grande edifício retangular, com jardim interno, chafariz e quatro grandes portões, onde foram construídas diversas lojas comerciais pela Companhia Confiança Maranhense. É esse o edifício que atualmente se denomina Feira da Praia Grande, e que ainda ostenta sobre o frontão de sua entrada principal as armas do Império do Brasil.

A existência desse grande centro de negócios, onde se importava e exportava todo tipo de mercadorias, fez crescer em torno de si um conjunto de imponentes sobrados. Prósperos negociantes se instalaram no local, revestiram as fachadas de suas residências de belos azulejos, e como eram quase todos portugueses de origem, ou descendentes diretos desses, fizeram da Praia Grande uma pequena Lisboa dos trópicos.